Les échecs ont constitué l'un des premiers challenges pour les développeurs informatiques.
En 1995, IBM n'hésite pas à investir très lourdement dans le projet Deep Blue dont la seconde mouture (surnommée Deeper Blue) sera la première machine à battre un champion du monde dans un match faisant appel à un contrôle de temps traditionnel (à cette époque, les ordinateurs sont déjà des adversaires redoutables en partie rapide). Kasparov contestera néanmoins la valeur de cette victoire en soulignant que, contrairement aux conditions d'un match de championnat du monde contre un humain, il n'a pas eu accès aux parties disputées par l'ordinateur auparavant (la réciproque étant fausse) ce qui complique la préparation. Il relève de plus qu'une intervention humaine a été nécessaire en cours de match afin que la machine ne reproduise pas certaines erreurs produites dans les premières parties. Kasparov exigeait une revanche qu'IBM refusa de lui accorder. Depuis, les affrontements entre les meilleurs joueurs mondiaux et les machines (Kasparov vs. Deep Junior, Kramnik vs. Deep Fritz, Kasparov vs. X3D) ont pris le relai d'un championnat du monde défaillant dans les médias. On peut remarquer à ce sujet que, contrairement à Deep Blue, les programmes informatiques opposés aux humains sont des programmes commerciaux tournant sur des micro-ordinateurs standard (alors que Deep Blue était considérablement plus encombrant !)
Depuis la victoire de Deep Blue, le statut des échecs en tant que défi s'est amoindri et l'attention des programmeurs s'est reportée sur le go. En effet, dans ce cas, la pure capacité de calcul qui fait la force des machines joue une importance mineure face à la stratégie et la capacité d'évaluation d'une position qui sont beaucoup plus complexes à modéliser.
Pourtant l'exception Hydra a refait parler des superordinateurs dédiés au jeu d'échecs en juin 2005, en battant le grand-maître international et 7e mondial Michael Adams sur un score sans appel de 5,5 points contre 0,5.